Преподобный Исаакий после принятия ангельского образа избрал для себя один из труднейших подвигов христианского благочестия – Христа ради юродство. Начиная свой подвиг, отец Исаакий ограничивал себя в самом необходимом: ел очень мало и даже не пил чай. Проводил все время в молчании, молитве и богомыслии, только кратко отвечая на необходимые вопросы. Одежда его была ветхая, поношенная, чаще всего его можно было видеть одетым в холщовый подрясник (балахон), подпоясанный веревкой – в таком одеянии ходил он и зимой, с кожаными рукавицами на руках. Сапоги он всегда носил очень большие с кожаными галошами, которые при ходьбе производили сильный шум. Зимой он одевался в летнюю одежду, а летом – в зимнюю. Спал на полу, хотя в его келии и была койка, на которую горой были наложены дрова. Несмотря на сильные зимние морозы, келью он никогда не отапливал. Вместе с тем, не нуждаясь в топливе для себя, он в свободные от послушаний часы для избежания праздности старательно заготовлял дрова, которые складывал и хранил около своей кельи, пока братия не забирали их для общего употребления. Наиболее духовные иноки чтили его как истинного раба Божия, и сам отец Герман, по ходатайству которого он был рукоположен во иеродиакона, любил его за смирение и усердие к молитве и труду. В 1890 г. посвящен во иеромонаха и переведен к больничной церкви, где и жил до самой своей кончины. Здесь уже отец Исаакий не скрывал больше в себе духовной мудрости, но с отеческой любовью принимал всех приходивших к нему, т. к. святая жизнь его и под покровом юродства делала его заметным среди других братий. В награду за подвижническую жизнь и смиренномудрие Господь Бог сподобил отца Исаакия дара прозорливости и благодати исцелений. Сотни богомольцев спешили на больничный хутор повидать батюшку Исаакия, чтобы получить его благословение и насладиться богодухновенной беседой. Многие из них по его молитве получали исцеление, другие – мудрые ответы на предлагаемые вопросы, которые, еще не будучи произнесенными, уже были известны просвещенному от Бога прозорливцу. Блаженный старец, зная по благодати Божией сокровенную жизнь каждого, приводил своих посетителей к раскаянию во грехах.
Однажды, на Пасхальной седмице, архимандрит Вассиан вместе со старшей братией монастыря, любуясь Святыми Горами, вел разговор о том, чтобы на противоположной Фавору горе, над дачей гг. Потемкиных, устроить храм Вознесения, подобный Преображенскому храму. Этим храмом на горе усугубилась бы красота Святых Гор, и исполнилось бы заветное желание отца Арсения, который именовал эту гору Елеоном и еще при жизни намеревался устроить там храм. В это время по двору монастыря проходил блаженный старец отец Исаакий. Монастырское начальство решило испросить у прозорливца благословение на постройку храма. Старец приложил ладонь козырьком к глазам своим, пристально посмотрел на гору и сказал:
– Нет! Там нет места! Там стоит громадный человек!
Сказавши эти слова, отец Исаакий с большой поспешностью удалился из монастыря в свой любимый скит на Святом месте. Непонятными показались старцам слова блаженного отца Исаакия, но храм все-таки не решились строить без благословения.
Только в 1927 г. некоторые участники этого разговора увидели исполнение пророческих предсказаний отца Исаакия. На этой горе был поставлен памятник Артему громадных размеров, который сохранился до наших дней, невзирая на страшные бои, которые очень долго велись за эти высоты в последнюю войну.
Скончался старец Исаакий 26 июля / 8 августа 1903 г., предсказав свою смерть. Праведная душа его отлетела в мир иной к Престолу Всевышнего, оставив на лице усопшего отпечаток неземной радости – свидетельство угодности Богу подвигов его жизни.
8 мая 2008 года Священный Синод Украинской Православной Церкви, рассмотрев житие, труды, подвиги, чудеса и народное чествование подвижников благочестия, «иже во Святых Горах на Донце» подвизалися, принял историческое решение (Журнал № 38): «Благословить для местного прославления и чествования в числе прочих в лике преподобных иеромонаха Исаакия (Головина)». Память Собора Святогорских святых совершается 11 (ст. ст.) / 24 сентября (н. ст.).
12 июля 2008 г. Украинской Православной Церковью иеромонах Исаакий (Головин) прославлен в лике преподобных Собора Святогорских святых. Память Собора Святогорских святых совершается 11 (ст. ст.) / 24 сентября (н. ст.).
7 июля 2009 г., в день Рождества Иоанна Предтечи и накануне памяти преподобного Киприана Святогорского, в Святогорской Лавре были обретены мощи первого настоятеля Святогорской пустыни по ее возобновлении в 1844 г. архимандрита Арсения (Митрофанова) и мощи подвижника и прозорливца преподобного Исаакия (Головина). Подробнее об этом чудесном событии читайте на странице Обретение мощей преподобных Арсения и Исаакия Святогорских.
В настоящее время святые мощи преподобного старца Исаакия находятся в Успенском соборе Святогорской Лавры и доступны для всеобщего поклонения.
Память преподобного Исаакия Святогорского совершается 26 июля / 8 августа.
