Oтец Феодосий был монах в полном смысле этого слова — подвижник и муж духовно опытный, под руководством Глинского игумена Филарета (Данилевского) стяжавший редкий дар непрестанной умно-сердечной молитвы Иисусовой.
Отец Феодосий родился в 1793 г. Кроме одной этой даты, сведений о его жизни до поступления в Глинскую пустынь никаких не сохранилось.
Из его послужного списка известно, что он был пострижен в мантию в Глинской пустыни 1 марта 1825 г., посвящен во иеродиакона уже на следующий год по пострижении — 25 мая 1826 г., и еще через год — 4 октября 1827 г. — рукоположен во иеромонаха.
С 1837 по 1841 гг. занимал должность уставщика и благочинного, о чем свидетельствует его подпись на прошении иноков Глинской пустыни Императору Николаю I о наделении их обители землей от 25 марта 1837 г.
В 1844 г. вместе с казначеем Глинской пустыни иеромонахом Арсением (Митрофановым) и другими братиями отец Феодосий изъявил желание, ради сохранения строгих иноческих порядков, заведенных старцем-игуменом Филаретом, перейти в восстанавливавшуюся Святогорскую пустынь. 8 апреля 1844 г. бывшая глинская братия простилась с родной обителью и отправилась в путь в Святогорье. В первую ночь, заставшую их в пути, иеромонах Феодосий и послушник Григорий Клица (будущий святогорский настоятель архимандрит Герман) были утешены одинаковым знаменательным сном, очень ободрившим всю братию. Они видели блаженного игумена Филарета, который сказал им: «И я, детки, еду с вами в Святыя Горы, чтобы там помогать вам в трудах!»
В первый же день прибытия новой братии отец Феодосий служил по чину и уставу глинскому вечерню под воскресный день и на праздник великомученика и победоносца Георгия, начавши этой вечерней чреду непрерываемого иноческого богослужения в Святогорской пустыни.
На новом месте отец Феодосий продолжал совершенствоваться, восходя от силы в силу духовной жизни, несмотря на назначенное ему хлопотное послушание казначея новооткрытой обители, требовавшей многих деятельных трудов. Неленостно подвизался он и содействовал настоятелю игумену Арсению в устроении монастырских порядков, совмещая вместе с этой должностью, за неимением в монастыре искусных пастырей, послушания братского духовника и благочинного.
15 августа 1844 года, в дни торжественного празднования обновления Святогорской обители, Харьковский Преосвященный епископ Иннокентий (Борисов) за понесенные уже труды по возрождению монастыря, а также в поощрение к дальнейшим подвигам наградил настоятеля отца Арсения и казначея отца Феодосия палицами.
В послужном списке иеромонаха Феодосия ежегодными архипастырскими благодарностями и признательностями свидетельствуется, что он деятельно и ревностно проходил свои послушания:
«За отличный порядок и благочиние, найденные Его Высокопреосвященством при обозрении сей Пустыни в генваре месяце, объявлена Архипастырская благодарность.
За порядок внутренний и старание во внешнем благоустройстве… объявлена Архипастырская признательность».
26 апреля 1847 г. отец Феодосий за усердное содействие настоятелю в устроении обители и «неусыпное наблюдение за благочинием монастырским» Всемилостивейше был награжден золотым наперсным крестом.
Вскоре после возобновления обители отец Феодосий на одном месте к юго-востоку от монастырской ограды видел по ночам чудный свет. В 1846 г. там была обретена пещерная церковь. Церковь эта была долгое время всеми забыта, от времени засыпалась и почти сравнялась с землей, только жила в народе память, что где-то здесь был храм, посвященный преподобным Антонию и Феодосию Киево-Печерским. Отец Феодосий, эконом отец Иоанникий (будущий преподобный Иоанн Затворник) и другие братия много потрудились в деле расчистки древней святогорской святыни, и вскоре новооткрытый храм был освящен.
В 1846—1848 гг. отца Феодосия освободили от его дополнительных послушаний: благочинным в 1846 г. стал иеромонах Киприан (Манько), а казначеем в 1848 г. — иеромонах Вениамин (Поздняков). 26 ноября 1847 г. отцу Феодосию была объявлена архипастырская признательность за труды, понесенные при исправлении этих должностей. С этого времени отец Феодосий, назначенный настоятелем духовником братии и приходящих богомольцев, всецело посвятил себя делу спасения ближних.
Особенно обременен был заботой о людях отец Феодосий в праздничные дни, когда в обители собиралось по несколько тысяч народа, желавшего у него преимущественно исповедываться и потом причаститься Святых Христовых Таин. Настоятель архимандрит Арсений вспоминал о нем: «Если бы вы знали, сколько он принес пользы для одних военных, которые заезжали сюда, по дороге на Кавказ, и слагали здесь бремя греховное, иногда — за несколько дней до кончины, их ожидавшей на поле битвы… Да и простой народ, который не всегда может найти в сельских церквях опытных духовников, не обретает ли здесь, при более свободном времени, и более назидания в исповеди у наших старцев, которые отчетливо спрашивают у каждого не только о его грехах, но и о вере, проясняя по мере возможности мрак неведения сих младенствующих сынов Церкви. Вот истинная польза всякой обители и нашей еще более, потому что она единственная на обширном пространстве Украины, и к ней уже искони привыкло благочестие народное».
Как духовник святогорского братства опытом своим отец Феодосий много способствовал духовному благоустройству своей обители. В этой должности он был великим и самоотверженным тружеником, достойным преемником своего преподобного старца — глинского игумена Филарета. Ничто не ускользало от его опытного взгляда, и он ревностно заботился о духовном преуспеянии братии, от которой за труды, опыт, многие благодатные дарования получил наименование «духовника духовников». Игумен Арсений в 1848 г. записал в послужном списке отца Феодосия: «Поведения очень хорошаго. Послушание проходит с особенною ревностию. В монашеской жизни опытен и искусен».
«Двери его келии, — вспоминал А.Ф.Ковалевский, — были всегда открыты для нуждающихся в его советах братий; всякая вражда и нестроение меж ними всегда прекращались его действенным словом, причем строго держась завета Апостольского: «Солнце да не зайдет во гневе вашем», немедля примирял он враждующих и не позволял священнослужителям без этого приступать к алтарю Господню. Первым словом его было к пришедшему к нему на исповедь: «Мирен ли ты со всеми?» и с этого обычно начинал он всегда свои духовные советы братии».
Будущий настоятель Святогорской пустыни архимандрит Герман, бывший в то время иеродиаконом, испытал на себе благие плоды духовной рассудительности отца Феодосия. Мирская суета, вторгавшаяся в Святогорье с прибывавшими паломниками, многочисленность братии, а также некоторые поступки игуменского любимца иеромонаха Вениамина, назначенного казначеем, начали сильно смущать отца Германа. Он стал жалеть о Глинской пустыни и помышлять о возвращении назад или в другое, более безмолвное место. Недоумевая, как ему поступить, он пошел к духовнику иеромонаху Феодосию, открыто все ему рассказал и просил у него совета и наставления. Мудрый старец отец Феодосий, на опыте знавший, как врачевать монашеские искушения, посоветовал отцу Герману взять временное увольнение из обители и поехать в другие монастыри, увидеть их иноческие порядки и остаться, где понравится. Прозорливый старец, провидя будущее, знал, что нигде, кроме Святогорья, отец Герман не найдет для себя подходящего места, поэтому легко отпустил его из обители. «Я знаю, что ты скоро соскучишься по Святогорской родной тебе обители, — улыбаясь сказал ему он, — и скоро опять в нее возвратишься, но проехаться тебе будет теперь очень полезно и даже необходимо: ты уступишь место гневу брата, и гнев этот пройдет, а сам опытно познаешь, что родная обитель тебе дорога, и порядки в ней совсем еще не так дурны, как теперь тебе кажутся. Увидев другие порядки и другое иноческое житие, ты, я знаю, скоро возвратишься назад и тогда будешь более дорожить возродившею тебя духовно обителью». Действительно, посетивши Киево-Печерскую Лавру, Рыхловский Николаевский монастырь Черниговской губернии, родную Глинскую пустынь, Софрониево-Молченскую и Петропавловскую обители, отец Герман не нашел в них ничего привлекательного и стал сильно тосковать по своей духовной родине — Святогорской обители, а у мощей святителя Афанасия Лубенского, вспомнив о прозорливом слове отца Феодосия, почувствовал твердую решимость возвратиться обратно.
Для более безмолвного творения Иисусовой молитвы отец Феодосий часто уходил с четками в руках в лес. Живший в тесной прихожей его келии послушник Трофим замечал, что по возвращении из леса лицо старца сияло какой-то необыкновенной светлостью, так что сначала пугался, боялся к нему подойти и заговорить. Но однажды по своей простоте он все же осмелился спросить старца: «Что это, батюшка, когда приходите Вы из леса, лицо у Вас такое светлое и сияющее, так что мне даже страшно бывает на Вас глядеть?» Со смирением, скрывая свои благодатные дарования, отец Феодосий отвечал: «Это тебе так кажется, брат, солнце нажжет мне лицо, вот и сияет, а ты этому не дивуйся и никому об этом не говори».
Отец Феодосий не только сам занимался непрестанным творением молитвы, но и других старался приучить к этому спасительному упражнению. Бывало, сам зайдет в келию к какому-либо брату, посидит у него, подробно расспросит про устроение его душевное, а иногда и гостинец с собою принесет — яблоко или немного чая и сахара. Примером обучения новоначальных молитве Иисусовой служат отношения отца Феодосия со своим келейником Трофимом Аверкиевым — будущим святогорским духовником иеромонахом Иоанникием.
«С келейником своим отец Феодосий сперва строго обращался, — писал А.Ф.Ковалевский, — испытывал его нрав и склонности: то деньги оставит в келии неспрятанными, то чай, сахар или мед поставит на стол, а сам уйдет, но видя, что все остается цело и нетронуто, стал вполне доверять ему. Вечером, после правила, отпустив приходивших к нему исповедоваться братий, он призывал его к себе, и заставлял по четкам громко и неспеша произносить молитву Иисусову с земными и поясными поклонами. Послушнику сперва очень страшно было творить молитву под наблюдением старца, но последний ободрил его. Он сказал, что страх происходит от врага спасения, более всего ненавидящего творение молитвы Иисусовой. Страх прошел, уступив место умильно-покаянному чувству, при котором у Трофима обильно лились слезы. Видя его усердие, преданность и простосердечие, отец Феодосий иногда открывал смиренному Трофиму тайны своей подвижнической жизни. Так, однажды, придя из леса в порванной рясе, он просил Трофима зашить ее. Трофим осмелился спросить: «Как и чем порвана ряса?» Отец Феодосий откровенно ответил: «Боролся в лесу с бесами: напали они на меня стаей, все хотели четки из рук вырвать и кричали, чтобы не молился я молитвой Иисусовой. Но Бог помог, четки удержал, хотя и порвались они местами, зато уж рясе досталось». Сказав это, подвижник строго приказал сего никому не говорить, а сохранить в тайне. В келии отец Феодосий не имел кровати, а спал на полу. Трофим в досках пола, где он спал, однажды заметил клопов и хотел залить их кипятком. Старец не позволил ему. «Клопы, — сказал он, — своими угрызениями напоминают мне неусыпающего червя, который уготован грешникам, и вызывает во мне покаяние. Не лишай меня этих насекомых, чтобы я потом не жалел».
Под духовным руководством отца Феодосия просияли добродетелями ученики его: архимандрит Герман (Клица), преподобный Иоанн Затворник, духовник иеромонах Иоанникий (Аверкиев) и другие.
Отец Феодосий скончался 20 октября 1850 года на 58-м году жизни и, по словам святогорской братии, оставил по себе «благоговейное воспоминание», как о великом духовном благодетеле, и «общее сожаление», так как в обители не было более равных ему в духовной опытности. Погребен был у входа в пещерную церковь преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских.
О блаженной загробной участи отца Феодосия свидетельствует видение, которого сподобился преподобный Иоанн, Затворник Святогорский, за день до своей кончины. Он видел во сне покойных старца игумена Филарета Глинского, архимандрита Арсения и духовника иеромонаха Феодосия, соборно совершавших молебное пение святителю Николаю и звавших его к себе.
23 мая 2002 г., в связи с работами по восстановлению фасада пещерной церкви преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских, были обретены мощи иеромонаха Феодосия, погребенного справа от входа в этот храм, и находились они до прославления первоначально в той же пещерной церкви, затем в Покровском храме.
8 мая 2008 года Священный Синод Украинской Православной Церкви, рассмотрев житие, труды, подвиги, чудеса и народное чествование подвижников благочестия, «иже во Святых Горах на Донце» подвизалися, принял историческое решение (Журнал №38): «Благословить для местного прославления и чествования в числе прочих в лике преподобных иеромонаха Феодосия». Память Собора Святогорских святых совершается 11 (ст. ст.) / 24 сентября (н. ст.).
12 июля 2008 г. Украинской Православной Церковью иеромонах Феодосий прославлен в лике преподобных Собора Святогорских святых. Память Собора Святогорских святых совершается 11 (ст. ст.) / 24 сентября (н. ст.).
Мощи его поставлены для всеобщего поклонения в Успенском соборе.
Память преподобного Феодосия Святогорского совершается 20 октября (ст. ст.) / 2 ноября (н. ст.).